Die ersten Siedlungen auf dem hohen Hügel entstanden in 4.-5. Jahrhunderten, in 9.-10. Jahrhunderten haben sich diese Siedlungen zu einer gut befestigten Stadt entwickelt, die den Mittelpunkt im Pskower Gebiet bildete. Der Bau der hölzernen Dreifaltigkeitskathedrale im Pskower Kreml ist mit der Großfürstin Olga verbunden. Pskow liegt an dem Zusammenfließen von zwei Flüssen – Welikaja und Pskowa. Pskow wurde 903 in einer altrussischen Chronik erstmal erwähnt. Das war mit der Heirat des Kiewer Fürsten Igor mit dem Pskower Mädchen Olga verbunden, die später zur Kiewer Großfürstin wurde. Sie war eine weise Regentin und zählte zu einer der ersten im altrussischen Land, die orthodox getauft wurde. In der Siedlung Budnik in der Nähe von Pskow wurde Olgas Enkel – Fürst Wladimir geboren, der „Rote Sonne“ genannt wurde und das altrussische Land getauft hat. Im Laufe von 50 Jahren von 1515 bis 1565 wurden in Pskow rund 50 Kirchen gebaut. Pskower Meister waren oft zu Bauarbeiten nach Moskau eingeladen. Sie haben die Verkündigungskathedrale im Kreml, Heiliger-Geist-Kirche in der St.Sergius-Dreiheitslavra, Basilius-Kathedrale gebaut. Pskow hat das russische Land mehrmals vor Niederlagen gerettet, indem es die halbjährige Belagerung des polnischen Königs Stefan Batory und im Jahr 1615 die Belagerung der Stadt von den schwedischen Truppen unter Leitung von Gustav Adolf überstanden hat. Von 1116 bis 1709 hat Pskow 123 Kriege überlebt. Das Pskower Territorium hat immer als erstes Feinde vom Westen empfangen.
Im 17. Jahrhundert erlebte die Stadtarchitektur aus Stein ihre Blütezeit: der Pogankinpalast, der Menschikovpalast und der Jamskojpalast sind gute Beispiele dafür. Am 2. März 1917 während der Februarrevolution hat der letzte russische Zar Nikolaus II. in Pskow die Abdankung unterschrieben. In Kämpfen gegen kaiserliche Truppen entstand in Pskow im Februar 1918 die Rote Armee.
Die Pskower bewahren das gedankliche Erbe und Traditionen ihrer Heimat sorgfältig auf. Zum Ehren des Sieges über deutsche Kreuzritter in der Schlacht auf dem Peipussee wurde das Denkmal den russischen Kriegern und dem Großfürsten Alexander Newskij auf dem Berg Sokolicha errichtet.
