Isborsk ist eine der ältesten Städte Russlands. Isborsk und das malerische Isborsko-Malskaja Tal gehören zu dem historischen und kulturellen Erbe Russlands. Isborsk, seine Altstadt und seine Umgebung sind reich an archäologischen, historischen Denkmälern und sehenswerten Bauten. Isborsk verfügt über 200 Sehenswürdigkeiten. Die Festung in Isborsk ist die Perle der alten Pskower Architektur. Archäologische Denkmäler – die Truvor Siedlungsstätte, das alte Handelsviertel, Grabsteine, der große Grabhügelfriedhof auf dem Slowenskoje Feld und der uralte Friedhof – sind für die Gäste von besonderem Interesse. Zu der einzigartigen Naturerbe von Isborsk gehören mächtige Wasserquellen. Das war der Grund, wieso Isborsk im 17. Jahrhundert als “Stadt auf Quellen” bezeichnet wurde. Nicht weniger sehenswert in Isborsk sind auch die Nikolaus vom Handelsviertel-Kirche und die Sergij von Radonetsch-Kirche, die Gottesmutter-Geburt-Kirche, die Pokrower Kapelle, der Komplex von Kaufleutenhäuser aus den 19.-20. Jahrhunderten, Bauernhöfe u.a.