Die Stadt wurde vom Großfürsten Juri Dolgoruki als eine Festung für Rostow und Susdal angelegt. Die Stadtgeschichte ist eng mit den Zeiten von Alexander Newski, Iwan dem Schrecklichen und Peter dem Großen verbunden. Während der talentierte Kriegsherr Alexander Newski um 1220 hier geboren wurde, baute Peter der Große zwischen 1688 und 1693 in Pereslawl- Salesski seine erste Flotte. Viele von den alten Kirchen der Stadt gelten als wertvollste Denkmäler der russischen Geschichte und Architektur. Solche Bauschätze wie die Verklärungskathedrale, das Nikita-Kloster, das Daniel-Dreifaltigkeitskloster sowie einige bürgerliche Baudenkmäler zogen viele berühmte Menschen an, wie z.B. M. Prischwin, F. Schaljapin oder K. Korowin. Neben der malerischen Landschaft gehört vor allem der Pleschtschejewo- See zu den Sehenswürdigkeiten der Stadt. Mit seiner Länge von fast 10 km, einer Breite von 7 km und einer Uferlinie von mehr als 27 km ist er einer der größten Seen in Zentralrußland.
